糖質工学研究室

微生物を用いた機能性糖質素材の開発

微生物菌体を使った、機能性オリゴ糖の開発研究を行っています。整腸作用、保湿性、カルシウム吸収促進、エクオール（更年期障害改善効果あり）の産生促進作用を有する高水溶性カルシウム素材「ラクトビオン酸」を企業との共同研究で開発しました。

• 1) Identifying membrane-bound quinoprotein glucose dehydrogenase from acetic acid bacteria that produce lactobionic and cellobionic acids. T. Kiryu , T. Kiso , D. Koma , S. Tanaka , H. Murakami, Biosci. Biotech. Biochem. 83, 1171-1179 (2019)
• 2) Involvement of Acetobacter orientalis in the production of lactobionic acid in Caucasian yogurt ("Caspian Sea yogurt") in Japan. T. Kiryu, T. Kiso, H. Nakano, K. Ooe, T. Kimura, H. Murakami, J. dairy Sci. 92, 25-34 (2009)
• 3) 新規機能性食品素材ラクトビオン酸の生産法の開発:－いかにして微生物，酵素を取得し食品生産につなげるか－ 桐生 高明, 木曽 太郎, 村上 洋 日本醸造協会誌 111 808-815 (2016)
• 4) 特許第5100987号 アルドン酸の製造方法
• 5) 2011年　日本農芸化学会 トピックス賞

糖質関連酵素を用いた機能性糖質生産法の開発

糖質関連酵素を使った、機能性オリゴ糖の開発や既存の糖質の改良の研究を行っています。企業等と共同でおなかに優しいオリゴ糖「オリゴのおかげ」を開発しました。

• 1）特許第2781412号 糖転移活性の強いβ―フラクトフラノシダーゼ、その製造法および該酵素を用いてアルドシルフラクトシドを製造する方法
• 2）第75回 精糖技術研究会賞
• 3）日本応用糖質科学会 技術開発賞

糖酸化菌および糖酸化酵素を利用した新規糖質の開発と糖質の改良

糖質を酸化する菌やその酸化酵素を研究し、それらを利用した新規糖質の開発や糖質の改良を行っています。
・配糖体の酸化による味質、水溶性の向上
・化学法では生産が難しい各種ウロン酸の開発（糖（アルドース）のC-6位が酸化された糖、グルクロン酸など）
・各種アルドン酸やオリゴ糖アルドン酸の開発（糖の還元末端が酸化された糖、グルコン酸やラクトビオン酸等）
・アルダル酸の開発（C-1とC-6位が酸化された糖、グルカル酸など）
・各種オリゴ糖や環状糖酸化物の開発

• 1) Identification of Enzymes from Pseudogluconobacter saccharoketogenes Producing d-Glucaric Acid from d-Glucose. T. Ito, H. Masaki, K. Fujita, H. Murakami, M. Shizuma, T. Kiso, T. Kiryu, Biosci. Biotech. Biochem. 86(1) 56-67 (2021)
• 2) Identification of pathways for production of D-glucaric acid by Pseudogluconobacter saccharoketogenes. T. Ito, H. Masaki, K. Fujita, H. Murakami, M. Shizuma, T. Kiso, T. Kiryu, Appl. Biochem. Biotech. (in press)
• 3) Purification and characterization of a novel alpha-glucuronidase from Aspergillus niger specific for O-alpha-D-glucosyluronic acid alpha-D-glucosiduronic, acid. T. Kiryu, H. Nakano, T. Kiso, H. Murakami, Biosci. Biotech. Biochem. 69, 522-529 (2005)
• 4) 特許第6342326号 D−グルカル酸生産菌およびD−グルカル酸の製造方法
• 5) 特開2005-034053 α,α−1,1−グルクロニル結合を加水分解する酵素、該酵素を生産する微生物およびそれらの使用

糖質試料の調製や単離

糖質試料の調製や分離精製を行います。

各種電子顕微鏡観察を利用した、超微形態からの食品物性評価

走査型、透過型等の電子顕微鏡を活用し、食品の微細構造の変化を観察することで、物性との関係を評価しています。

乳酸菌などの微生物を利用した発酵食品や化粧品の開発

人間が古来から活用してきた乳酸菌や麹などの発酵物を調製し、制菌作用等の付加価値を持つ食品や化粧品などの開発を行っています。

• 桐生　高明

  →　　Researchmap

研究論文

1. Identification of pathways for production of D-glucaric acid by Pseudogluconobacter saccharoketogenes. T. Ito, H. Masaki, K. Fujita, H. Murakami, M. Shizuma, T. Kiso, T. Kiryu, Appl. Biochem. Biotech.196,1876-1895(2024)
2. Deracemization of 1-phenylethanols in a one-pot process combining Mn-driven oxidation with enzymatic reduction utilizing a compartmentalization technique. H. Sato, R. Yamada, Y. Watanabe, T. Kiryu, S. Kawano, M. Shizuma, H. Kawasaki, RSC Advances, 12, 10619-10624 (2022)
3. Identification of Enzymes from Pseudogluconobacter saccharoketogenes Producing d-Glucaric Acid from d-Glucose. T. Ito, H. Masaki, K. Fujita, H. Murakami, M. Shizuma, T. Kiso, T. Kiryu, Biosci. Biotech.Biochem. 86, 56-67 (2021)
4. Oxidation of isomaltose, gentiobiose, and melibiose by membrane-bound quinoprotein glucose dehydrogenase from Acetic Acid Bacteria. T. Kiryu, T. Kiso, H. Sato, S. Tanaka, H. Murakami., Biosc. Biotech. Biochem. 83, 507-17 (2020)
5. Identifying membrane-bound quinoprotein glucose dehydrogenase from acetic acid bacteria that produce lactobionic and cellobionic acids. T. Kiryu, T. Kiso, D. Koma, S. Tanaka, H. Murakami., Biosci. Biotech. Biochem. 83, 1171-1179 (2019)
6. Lactobionic and cellobionic acid production profiles of the resting cells of acetic acid bacteria
   T. Kiryu, T. Kiso, H. Nakano, H. Murakami, Biosci. Biotech. Biochem. 79, 1712-1718 (2015)
7. Preparation of branched cyclomaltoheptaose with 3-O-α-L-fucopyranosyl-α-D-mannopyranose and changes in fucosylation of HCT116 cells treated with the fucose-modified cyclomaltoheptaose. M. Kimura, Y. Masui, Y. Shirai, C. Honda, K. Moriwaki, T. Imai, U. Takagi, T. Kiryu, T. Kiso, H. Murakami, H. Nakano, S. Kitahata, E. Miyoshi, T. Tanimoto, Carbohydr. Res. 374 49-58 (2013)
8. Sugar oxidation profiles of membrane-bound dehydrogenase from Acetobacter orientalis
   T. Kiryu, K. Ooe, T. Kimura, T. Kiso, H. Nakano, H. Murakami, Biocat. Agric. Biotec. 1, 262-263 (2012)
9. Optimization of Lactobionic Acid Production by Acetobacter orientalis Isolated from Caucasian Fermented Milk, "Caspian Sea Yogurt". T. Kiryu, K. Yamauchi, A. Masuyama, K. Ooe, T. Kimura, T. Kiso, H. Nakano, H. Murakami Biosci. Biotech. Biochem. 76, 361-363 (2012)
10. Biological Conversion of Lactose to Calcium Lactobionate. M. Hiromi,T. Kiryu. T. Kiso, H. Nakano, J. Appl. Glycosci. 57, 35 (2010)

特許

1. 特開2019-119724 美白用組成物 
2. 特願2019-046873 パイナップル残渣の処理方法 
3. 特許第7195522 ショウガ乳酸発酵物の製造方法 
4. WO2013-183610 D−グルカル酸生産菌およびD−グルカル酸の製造方法 
5. 特許第5420153号 乳酸菌によるアルドン酸の製造方法 
6. 特許第5274700号 還元末端にアルドン酸残基を有しα1→6グルコシド結合またはβ1→6グルコシド結合を有するオリゴ糖の製造方法 
7. 特許第5100987号 アルドン酸の製造方法 
8. 特開2008-278776 ラクトビオン酸含有発酵乳の製造方法 
9. 特開2008-245587 ラクトビオン酸含有乳飲料の製造方法 
10. 特開2008-237100 エンテロバクター属の微生物を用いたアルドン酸の製造方法 
11. 特開2008-173065 アルドン酸の製造方法 
12. 特開2005-281247 新規フェノール性化合物及びその製造方法 
13. 特開2005-034053 α,α−1,1−グルクロニル結合を加水分解する酵素、該酵素を生産する微生物およびそれらの使用 

競争的研究費

1. ヘキソースのC-６位酸化活性を示す糖酸化菌を用いた新規酸性糖の創製 　科学研究費助成事業 基盤研究（C)
2. セルロースを原料とするポリマー前駆体であるグルカル酸の新規酵素合成系の確立 　科学研究費助成事業 基盤（C)
3. 機能性食品としての利用が期待される新規オリゴ糖アルドン酸の生産法の確立 　 A-STEP【FS】検索タイプ
4. 100％国産米原料による製菓用シロップ・粉体の開発 　近畿経済産業省 地域イノベーション創出研究開発事業
5. 酵素による新規水溶性カルシウム素材の開発 　経済産業省 地域新生コンソーシアム研究開発事業